1256年，里斯本正式成为葡萄牙的首都，从此就跃升成为欧洲和地中海一带重要的贸易城市。在地理大发现时代，很多航海家如瓦斯科•达•伽马都是由里斯本出发到世界不同的地方探险的，因此，到了16世纪可算是里斯本最辉煌的时期，大量黄金从当时葡萄牙的殖民地巴西运到里斯本，而这里亦盛产优质的陶瓷制品，使得里斯本成为欧洲富甲一方的商业中心。距离里斯本大约40公里有个罗卡角。人们在罗卡角140米高的山崖上建了一座灯塔和一个面向大洋的十字架。碑上以葡萄牙语写有著名的一句话：“陆止于此、海始于斯”（葡萄牙语：Onde a terra acaba e o mar começa）。曾经无数知名的航海家在此扬帆起航。
葡萄牙诗人费尔南多•佩索阿在《惶然录》中说：“即便我握住了整个世界，也会统统将它换成一张返回道拉多雷斯大街的电车票”。 当你来到了里斯本，真正坐上这些比上海电车还要古老的电车，才明白费尔南多•佩索阿眼前是怎样的美景和里斯本曾经的辉煌。里斯本28路电车是欧洲最古老的有轨电车，电车的内部也依然保留着复古的形态。它穿行在整个老城区，教堂、城堡、商业街……几乎可以带你去想去的所有地方。